4.1. Реакционная способность в растворе невозможна

Благодаря уникальным электронным и структурным свойствам фуллерена и его функционализированных производных был разработан ряд методов функционализации фуллерена.80 Однако фуллерен и связанные с фуллереном материалы, такие как углеродные нанотрубки и т. графит часто имеет низкую растворимость в органических растворителях и воде, что может затруднить их функционализацию и применение.Механохимические методы дают преимущества в реакциях этих богатых углеродом наноструктурных материалов и используются для решения этих проблем.81 В 1997 году Komatsu с сотрудниками разработали первый метод синтеза димера фуллерена, C ₁₂₀ 63 by использование высокоскоростного вибрационного измельчения (HSVM) () .82 Димер фуллерена C ₁₂₀ может быть получен за 30 минут с выходом 29% путем измельчения фуллерена C ₆₀ с KCN со скоростью 2800 циклов в минуту с последующей промывкой трифторуксусной кислотой .Аналогичный выход может быть также достигнут путем замены KCN другими реагентами, такими как K ₂ CO ₃ , KOAc, щелочные металлы (Li, Na, K) и 4-аминопиридин. Более позднее исследование показало, что 4% тример фуллерена C ₁₈₀ также может быть получен при использовании 4-аминопиридина в качестве катализатора.83 Эти соединения не могут быть получены с использованием жидкофазных протоколов. В условиях реакции на основе раствора Вудл и его сотрудники получили фуллерен 62 , функционализированный циано, только путем перемешивания фуллерена с NaCN в смеси растворителей 1,2-дихлорбензола и ДМФ ().84

Другой пример функционализации фуллерена был описан в 2013 году Ван и его коллегами. C ₆₀ -плавленые инданы 65 могут быть синтезированы реакцией фуллерена 61 с N -бензгидрилсульфонамидами 64 и FeCl ₃ в шаровой мельнице () .85 C ₆₀ -Fused инданы (выход: 15–41%) можно было получить в течение 1 часа при шаровой мельнице, тогда как при использовании методов на основе растворов продукт не образовывался ().

В 2014 году Фрищич и соавторы продемонстрировали, что сульфонил- (тио) мочевины могут быть синтезированы из сульфонамидов и изоцианатов с использованием каталитического CuCl в условиях шаровой мельницы.86 Впоследствии они сообщили, что N -сульфонилгуанидины может быть синтезирован через катализируемое медью сочетание арилсульфонамидов 66 и карбодиимидов 67 в условиях нитрометанового LAG ().87 Дальнейшая оптимизация показала, что ацетон был лучшим LAG-агентом, и хорошие выходы были получены после двухчасового измельчения. Напротив, кипячение арилсульфонамидов и карбодиимидов в растворителях (DCM или ацетон) в течение ночи с CuCl или без него не привело к образованию продукта.

Su и соавторы разработали Fe (iii) -катализируемое кросс-дегидрирование (CDC) 3-бензиловых индолов 72 с соединениями, содержащими кислые метиленовые группы ( 73 и 74 ) в условиях шаровой мельницы ().88 Эта каталитическая система была также успешно использована для синтеза бисиндолов 71 (выход: 24–77%). Это было в отличие от сравнимой реакции на основе раствора, проводимой при 100 ° C в газовой атмосфере N ₂ с использованием DCE в качестве растворителя (), при которых наблюдались только следовые количества продукта.

Синтез металлоорганических соединений в механохимических условиях может расширить диапазон подходящих реагентов, не беспокоясь о растворимости или возможном вмешательстве со стороны растворителя, например, путем координации или гашения.

В 2014 г. несольватированный трис (аллил) алюминиевый комплекс 77 был впервые выделен и описан Ханусой и его сотрудниками с использованием механохимических условий () .89 Попытки синтезировать этот комплекс путем перемешивания K [1,3- (SiMe _{) 3} ) ₂ C ₃ H ₃ ] 76 с AlX ₃ (X = Cl, I) в различных растворителях (Et ₂ O, THF, гексан) приводили к смеси неидентифицированных продукты. Несольватированный трис (аллил) алюминиевый комплекс 77 (выход до 88%) может быть получен в течение пяти минут с использованием планетарной шаровой мельницы.Реакционная способность этого вновь синтезированного комплекса 77 была проверена реакцией с бензофеноном в гексане при –78 ° C. По сравнению с аддуктом ТГФ (C ₃ H ₅ ) ₃ Al (THF) этот несольватированный трис (аллил) алюминиевый комплекс 77 показал более высокую скорость реакции, несмотря на его более объемный лиганд.

Иптицены имеют трехмерную жесткую молекулярную архитектуру и потенциально могут иметь множество применений, таких как молекулярные машины, новые жидкие кристаллы и пористые полимеры.90 В 2016 году Сваджер и его сотрудники показали, что высокофункциональные иптицены (молекулярная масса> 2000 г · моль ^–1 ) могут быть синтезированы с помощью итерационных реакций Дильса-Альдера / ароматизации в условиях отсутствия растворителя () .91 Хороший выход ( 87%) аддукта 80 может быть получено в шаровой мельнице с использованием ZnCl ₂ в качестве кислоты Льюиса. Напротив, только 5% этого материала было получено, когда реакцию проводили в растворе в присутствии ZnCl ₂ при 80 ° C через 24 часа.Для получения пролонгированных иптиценов 82 перфторонановую кислоту (C ₈ F ₁₇ COOH) использовали в качестве добавки для повышения кислотности и каталитических характеристик измельченной реакции. Этот многоступенчатый синтез без растворителей демонстрирует сильные стороны механохимических методов синтеза больших функционализированных протяженных иптиценов по сравнению с традиционными методами.

5. Выводы и перспективы

Мы надеемся, что этот обзор послужит вдохновением для других исследовать относительно неизведанную территорию механохимии для органического синтеза.Механохимия — это все еще находится на ранней стадии своего развития, особенно как метод органического синтеза. Однако уже было показано, что широкий спектр важных превращений возможен в отсутствие растворителя. Кроме того, было продемонстрировано, что его можно масштабировать до уровня производства. Руководствуясь не только неотъемлемой привлекательностью с точки зрения устойчивости, мы выделили несколько примеров, которые особенно интересны по сравнению с реакциями в растворе.Примечательно, что мы показали, что существует ряд примеров, когда использование механохимии обеспечивает более быструю, более избирательную и новую реактивность, большая часть которой еще не предсказуема или ожидаема, но, безусловно, захватывающая, интригующая и иногда сбивающая с толку! В настоящее время стандартной практикой при оптимизации реакции является фильтрация растворителей. Однако, как показано здесь, недостаток растворителя вполне может привести к улучшенным или совершенно неожиданным результатам.

Таким образом, мы с оптимизмом смотрим на то, что в этой технике остается большая часть неизведанного «химического пространства» и фундаментального «химического понимания».После долгих экспериментов мы узнаем больше о том, что возможно механохимически, и эта техника превратится в предсказуемую. А пока почему бы вам не попробовать? 92

Конфликт интересов

Конфликтов нет.

Благодарности

Д. Л. Б. благодарит Cambridge Reactor Design за докторскую степень. награда J. L.H., Первой схеме грантов EPSRC для финансирования Q. C. (D. L. B. EP / P002951 / 1) и Школе химии Кардиффского университета за щедрую поддержку.

Биографии

•

Джозеф Л. Ховард окончил Сидней-Сассекский колледж Кембриджского университета со степенью бакалавра естественных наук. Затем он получил степень магистра химии в Кардиффском университете, работая с доктором Дунканом Брауном, и в настоящее время является аспирантом в группе Брауна. Основное внимание в его исследованиях уделяется промышленно значимой поточной обработке и механохимическому синтезу.

•

Цюнь Цао получил степень бакалавра наук в области химической инженерии и технологий в Китайском горно-технологическом университете в 2011 году.Он получил докторскую степень в 2016 году в Королевском университете Белфаста под руководством доктора Марка Малдуна, работая над разработкой селективных каталитических методов реакций окисления. Затем он работал докторантом в Ноттингемском университете с доктором Виктором Сансом Сангоррином в июне 2016 года. С марта 2017 года он присоединился к группе доктора Дункана Брауна в качестве постдокторанта и сосредоточился на механохимическом синтезе.

•

Дункан получил степень MChem по химии, изучая промышленность в Университете Шеффилда (один год стажировки в GSK, Стивенидж, Великобритания).В 2009 году ему была присуждена ученая степень доктора философии. в органическом синтезе под руководством профессора Джозефа П. А. Харрити (Syngenta, CASE). Затем он был удостоен годичной докторской стипендии от EPSRC, а затем в 2010 году перешел в Кембриджский университет для обучения в докторантуре у профессора Стивена В. Лея из FRS CBE. В сентябре 2014 года Дункан создал свою независимую исследовательскую группу и стал лектором по органическому синтезу и медицинской химии в Кардиффском университете. В 2017 году он был признан журналами Green Chemistry и Reaction Chemistry and Engineering как «начинающий исследователь» и был удостоен награды журнала Thieme Chemistry Journal.

Список литературы

• Do J.-L., Friščić T. Synlett. 2017; 28: 2066–2092. [Google Scholar]
• Tan D., Friščić T. Eur. J. Org. Chem. 2018: 18–33. [Google Scholar]
• Do J.-L., Friščić T. ACS Cent. Sci. 2017; 3: 13–19. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]
• Эрнандес Дж. Г., Больм К. Дж. Орг. Chem. 2017; 82: 4007–4019. [PubMed] [Google Scholar]
• Сборник химической терминологии ИЮПАК, изд. М. Нич, Й. Йират, Б. Кошата, А. Дженкинс и А.Макнот, ИЮПАК, 2009. [Google Scholar]
• Балаж П., Механохимия в нанонауке и инженерии минералов, Springer-Verlag, Берлин, Гейдельберг, 2008. [Google Scholar]
• Сюй С. М., Чжан Дж., Инь З. Трибол. Lett. 2002. 13: 131–139. [Google Scholar]
• Галембек Ф., Бурго Т. А. Л., Балестрин Л. Б. С., Гувейя Р. Ф., Сильва К. А., Галембек А. RSC Adv. 2014; 4: 64280–64298. [Google Scholar]
• Hoffmann R., Woodward R. B. Acc. Chem. Res. 1968; 1: 17–22. [Google Scholar]
• Вудвард Р.B., Hoffmann R. J. Am. Chem. Soc. 1965; 87: 395–397. [Google Scholar]
• Волленхаупт М., Крупичка М., Маркс Д. ChemPhysChem. 2015: 1593–1597. [PubMed] [Google Scholar]
• Хикенбот К. Р., Мур Дж. С., Уайт С. Р., Соттос Н. Р., Бодри Дж., Уилсон С. Р. Nature. 2007. 446: 423–427. [PubMed] [Google Scholar]
• Стивенсон Р., Де Бо Г. Дж. Ам. Chem. Soc. 2017; 139: 16768–16771. [PubMed] [Google Scholar]
• Wang G.-W. Chem. Soc. Ред.2013; 42: 7668–7700. [PubMed] [Google Scholar]
• Джеймс С.L., Adams CJ, Bolm C., Braga D., Collier P., Friščić T., Grepioni F., Harris KDM, Hyett G., Jones W., Krebs A., Mack J., Maini L., Orpen a G., Parkin IP, Shearouse WC, Steed JW, Waddell DC Chem. Soc. Ред. 2012; 41: 413–447. [PubMed] [Google Scholar]
• Маргетич Д. и Штрукил В., Механохимический органический синтез, Elsevier, Oxford, 2016. [Google Scholar]
• Boldyreva E. Chem. Soc. Ред. 2013; 42: 7719–7738. [PubMed] [Google Scholar]
• Штолле А., Шуппа Т., Leonhardt S. E. S., Ondruschka B. Chem. Soc. Ред. 2011; 40: 2317–2329. [PubMed] [Google Scholar]
• Столле А. и Рану Б., Шаровая мельница на пути к зеленому синтезу: приложения, проекты, проблемы, Королевское химическое общество, Кембридж, 2014. [Google Scholar]
• Takacs L. J. Therm. Анальный. Калорим. 2007; 90: 81–84. [Google Scholar]
• Choi H., Lee W., Lee J., Chung H., Choi W. S. Met. Матер. Int. 2007. 13: 353–358. [Google Scholar]
• Манкоша М. Дж., Адель Г. Т., Юн Р.H. Powder Technol. 1989; 59: 255–260. [Google Scholar]
• Noorduin W. L., Izumi T., Millemaggi A., Leeman M., Meekes H., Van Enckevort W. J. P., Kellogg R.M., Kaptein B., Vlieg E., Blackmond D. G. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 1158–1159. [PubMed] [Google Scholar]
• http://new.outotec.com/products/grinding/higmill-high-intensity-grinding-mill/, по состоянию на март 2017 г.
• Штолле А., Шмидт Р., Джейкоб К. Фарадей Обсудить. 2014; 170: 267–286. [PubMed] [Google Scholar]
• (a) Кроуфорд Д., Casaban J., Haydon R., Giri N., McNally T., James S.L. Chem. Sci. 2015; 6: 1645–1649. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Кроуфорд Д. Э., Мискиммин К. К., Альбадарин А. Б., Уокер Г., Джеймс С. Л. Грин Chem. 2017; 19: 1507–1518. [Google Scholar]
• Михальчук А. А., Туманов И. А., Дребущак В. А., Болдырева Е. В. Фарадей Обсудить. 2014; 170: 311–335. [PubMed] [Google Scholar]
• Kumar N., Biswas K. Rev. Sci. Instrum. 2015; 86: 83903. [Google Scholar]
• Шнайдер Ф., Szuppa T., Stolle A., Ondruschka B., Hopf H. Green Chem. 2009; 11: 1894. [Google Scholar]
• Schmidt R., Thorwirth R., Szuppa T., Stolle A., Ondruschka B., Hopf H. Chem. – Eur. J. 2011; 17: 8129–8138. [PubMed] [Google Scholar]
• Thorwirth R., Bernhardt F., Stolle A., Ondruschka B., Asghari J. Chem. – Eur. J. 2010; 16: 13236–13242. [PubMed] [Google Scholar]
• Trotzki R., Hoffmann M. M., Ondruschka B. Green Chem. 2008; 10: 767. [Google Scholar]
• Хатчингс Б. П., Кроуфорд Д.Э., Гао Л., Ху П., Джеймс С. Л. Энджью. Chem., Int. Эд. 2017; 56: 15252–15256. [PubMed] [Google Scholar]
• Do J. L., Mottillo C., Tan D., Štrukil V., Friščić T. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 2476–2479. [PubMed] [Google Scholar]
• Li J., Wu Y. Lubricants. 2014; 2: 21–43. [Google Scholar]
• Фрищич Т., Чайлдс С. Л., Ризви С. А. А., Джонс В. CrystEngComm. 2009; 11: 418–426. [Google Scholar]
• Shan N., Toda F., Jones W. Chem. Commun. 2002: 2372–2373. [PubMed] [Google Scholar]
• Хаса Д., Miniussi E., Jones W. Cryst. Рост Des. 2016; 16: 4582–4588. [Google Scholar]
• (a) Egbert J. D., Cazin C.S.J., Nolan S.P. Catal. Sci. Technol. 2013; 3: 912. [Google Scholar]
  (b) Lin J. C. Y., Huang R. T. W., Lee C. S., Bhattacharyya A., Hwang W. S., Lin I. J. B. Chem. Ред. 2009; 109: 3561. [PubMed] [Google Scholar]
  (c) Лазрег Ф., Нахра Ф., Казин К. С. Дж. Коорд. Chem. Ред. 2015; 293–294: 48. [Google Scholar]
  (d) Диес-Гонсалес С., Нолан С. Синлетт. 2007: 2158. [Google Scholar]
• (a) Лю Б., Ма Х., Ву Ф., Чен В. Далтон Пер. 2015; 44: 1836. [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Барсум Д. Н., Окаша Н., Чжан Х., Чжу Л. Дж. Орг. Chem. 2015; 80: 9542. [PubMed] [Google Scholar]
  (c) Лейк Б. Р. М., Буллоу Э. К., Уильямс Т. Дж., Уитвуд А. С., Литтл М. А., Уилланс К. Э. Chem. Commun. 2012; 48: 4887. [PubMed] [Google Scholar]
• Beillard A., Métro T.-X., Bantreil X., Martinez J., Lamaty F. Chem. Sci. 2017; 8: 1086. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]
• (a) Lyons T. W., Sanford M. S. Chem. Ред. 2010; 110: 1147–1169. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Davies H. M. L., Du Bois J., Yu J.-Q. Chem. Soc. Ред. 2011; 40: 1855–1856. [PubMed] [Google Scholar]
• Hernández J. G. Chem. – Eur. J. 2017: 1–10. [Google Scholar]
• Juribašić M., Užarević K., Gracin D., urić M. Chem. Commun. 2014; 50: 10287.[PubMed] [Google Scholar]
• Герман Г. Н., Беккер П., Больм К. Энгью. Chem., Int. Эд. 2016; 55: 3781. [PubMed] [Google Scholar]
• Ли Д., Ким Ю., Чанг С. Дж. Орг. Chem. 2013; 78: 11102. [PubMed] [Google Scholar]
• Yang Y., Lan J., You J. Chem. Ред. 2017; 117: 8787–8863. [PubMed] [Google Scholar]
• Лу С.-Дж., Мао Ю.-Дж., Сюй Д.-К., Хэ Ц.-К., Чен К., Сюй З.-Й. ACS Catal. 2016; 6: 3890. [Google Scholar]
• (a) Xu H., Shang M., Dai H.-X., Yu J.-Q. Орг. Lett. 2015; 17: 3830. [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Yeung C. S., Zhao X., Borduas N., Dong V. M. Chem. Sci. 2010; 1: 331. [Google Scholar]
  (c) Ян Ф., Сонг Ф., Ли В., Лан Дж., Ю Дж. RSC Adv. 2013; 3: 9649. [Google Scholar]
• Jiang Z.-J., Li Z.-H., Yu J.-B., Su W.-K. J. Org. Chem. 2016; 81: 10049–10055. [PubMed] [Google Scholar]
• (a) Прутьер Ф., Шенебек Ф. Энджью. Chem., Int. Эд. 2011; 50: 8192. [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Литтке А.Ф., Фу Г. С. Ангью. Chem., Int. Эд. 1998; 37: 3387. [PubMed] [Google Scholar]
• Howard J. L., Sagatov Y., Repusseau L., Schotten C., Browne D. L. Green Chem. 2017; 41: 413. [Google Scholar]
• Ховард Дж. Л., Сагатов Ю., Браун Д. Л. Tetrahedron. 2017 г. doi: 10.1016 / j.tet.2017.11.066. [CrossRef] [Google Scholar]
• Wang Y., Wang H., Jiang Y., Zhang C., Shao J., Xu D. Green Chem. 2017; 19: 1674–1677. [Google Scholar]
• МакКорт-Траншпейн И., Пти М. и Далко П. И., в Справочнике по зеленой химии, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Вайнхайм, Германия, 2010 г., стр. 255–318. [Google Scholar]
• Rodríguez B., Bruckmann A., Bolm C. Chem. – Eur. J. 2007; 13: 4710. [PubMed] [Google Scholar]
• Нюберг А. И., Усано А., Пихко П. М. Синлет. 2004: 1891–1896. [Google Scholar]
• (a) Эрнандес Дж. Г., Хуаристи Э. Дж. Орг. Chem. 2011; 76: 1464. [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Эрнандес Дж. Г., Хуаристи Э. Тетраэдрон.2011; 67: 6953. [Google Scholar]
  (c) Эрнандес Дж. Г., Гарсия-Лопес В., Хуаристи Э. Тетраэдрон. 2012; 68: 92. [Google Scholar]
• (a) Caravan P., Ellison J. J., McMurry T. J., Lauffer R.B. Chem. Ред. 1999; 99: 2293. [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Caravan P. Acc. Chem. Res. 2009; 42: 851. [PubMed] [Google Scholar]
  (c) Фишер К. М., Фуллер Э., Берк Б. П., Могилиредди В., Папа С. Дж. А., Спарк А. Э., Дешам-Оливье И., Cadiou C., Chuburu F., Faulkner S., Archibald S.J. Dalton Trans. 2014; 43: 9567. [PubMed] [Google Scholar]
  (d) Тропиано М., Рекорд К. Дж., Моррис Э., Рай Х. С., Аллен К., Фолкнер С. Органометалликс. 2012; 31: 5673. [Google Scholar]
  (e) Smith R., Huskens D., Daelemans D., Mewis RE, Garcia CD, Cain AN, Freeman TNC, Pannecouque C., Clercq ED, Schols D., Hubin TJ, Archibald SJ Dalton Trans. 2012; 41: 11369. [PubMed] [Google Scholar]
  (f) Хан А., Silversides J. D., Madden L., Greenman J., Archibald S. J. Chem. Commun. 2007; 42: 416. [Google Scholar]
  (g) Хубин Т. Дж., Амояу П. Н. А., Роу К. Д., Симпсон Н. К., Мейплз Р. Д., Кардер Фриман Т. Н., Каин А. Н., Ле Дж. Г., Арчибальд С. Дж., Хан С. И., Теквани Б. Л., Хан М. О. Ф. Биоорг. Med. Chem. 2014; 22: 3239. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]
  (h) Хубин Т. Дж., Маккормик Дж. М., Коллинсон С. Р., Бухалова М., Перкинс С. М., Алкок Н. В., Кахол П.К., Рагхунатан А., Буш Д. Х. Дж. Ам. Chem. Soc. 2000; 122: 2512. [Google Scholar]
• Абдулвахааб Б. Х., Берк Б. П., Домаркас Дж., Сильверсайдс Дж. Д., Прайор Т. Дж., Арчибальд С. Дж. Дж. Орг. Chem. 2016; 81: 890. [PubMed] [Google Scholar]
• Wong E. H., Weisman G. R., Hill D. C., Reed D. P., Rogers M. E., Condon J. S., Fagan M. A., Calabrese J. C., Lam K.-C., Guzei I. A., Rheingold A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000; 122: 10561. [Google Scholar]
• Huber G. W., Iborra S., Corma A. Chem.Ред. 2006; 106: 4044. [PubMed] [Google Scholar]
• (a) Чен Х., Ян Х., Чжун З., Ян Н. Грин Chem. 2017; 19: 2783–2792. [Google Scholar]
  (b) Kleine T., Buendia J., Bolm C. Green Chem. 2013; 15: 160. [Google Scholar]
  (c) Хик С. М., Грибель К., Рестрепо Д. Т., Труитт Дж. Х., Букер Э. Дж., Бильда К., Блэр Р. Г. Green Chem. 2010; 12: 468. [Google Scholar]
  (d) Майне Н., Ринальди Р., Шют Ф. ChemSusChem. 2012; 5: 1449.[PubMed] [Google Scholar]
  (e) Schüth F., Rinaldi R., Meine N., Käldström M., Hilgert J., Rechulski M. D. K. Catal. Сегодня. 2014; 234: 24. [Google Scholar]
  (f) Буассу Ф., Сауд Н., Де Оливейра Вижье К., Баракат А., Маринкович С., Эстрин Б., Жером Ф. ChemSusChem. 2015; 8: 3263. [PubMed] [Google Scholar]
  (g) Кауфман Речульски М. Д., Кельдстрём М., Рихтер У., Шют Ф., Ринальди Р. Инд. Инж. Chem. Res. 2015; 54: 4581. [Google Scholar]
  (h) Жером Ф., Chatel G., De Oliveira Vigier K. Green Chem. 2016; 18: 3903. [Google Scholar]
• Коллом С. Л., Анастас П. Т., Бич Э. С., Крэбтри Р. Х., Хазари Н., Соммер Т. Дж. Tetrahedron Lett. 2013; 54: 2344. [Google Scholar]
• Эрнандес Дж. Г., Макдональд Н. А. Дж., Моттилло К., Батлер И. С., Фрищич Т. Green Chem. 2014; 16: 1087. [Google Scholar]
• (a) Cheng L., Coville N.J. Organometallics. 1996; 15: 867. [Google Scholar]
  (b) Кинг Р. Б., Рейманн Р.Х., Даренсбург Д. Дж. Дж. Органомет. Chem. 1975; 93: C23. [Google Scholar]
  (c) King R. B., Reimann R.H. Inorg. Chem. 1976; 15: 179. [Google Scholar]
• Belenguer A. M., Friščić T., Day G. M., Sanders J. K. M. Chem. Sci. 2011; 2: 696. [Google Scholar]
• Ши Ю. X., Сю К., Клегг Дж. К., Гангули Р., Хирао Х., Фрищич Т., Гарсия Ф. Ангью. Chem., Int. Эд. 2016; 55: 12736. [PubMed] [Google Scholar]
• (a) Балакришна М. С., Суреш Д., Маг Дж.Т. Неорг. Чим. Acta. 2011; 372: 259. [Google Scholar]
  (b) Roth T., Wadepohl H., Wright D. S., Gade L. H. Chem. – Eur. J. 2013; 19: 13823–13837. [PubMed] [Google Scholar]
• Klare H., Neudörfl J. M., Goldfuss B., Beilstein J. Org. Chem. 2014; 10: 224. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [Google Scholar]
• Суреш Д., Балакришна М. С., Ратинасами К., Панда Д., Мобин С. М. Далтон Пер. 2008; 241: 2812. [PubMed] [Google Scholar]
• Шерер О. Дж., Андрес К., Крюгер К., Цай Й. Х., Вольмерхэзер Г. Ангью. Chem., Int. Эд. 1980; 19: 571. [Google Scholar]
• Браск Дж. К., Чиверс Т., Кран М. Л., Парвез М. Неорг. Chem. 1999; 38: 290. [Google Scholar]
• (a) Fulmer D. A., Shearouse W. C., Medonza S. T., Mack J. Green Chem. 2009; 11: 1821. [Google Scholar]
  (b) Cook T. L., Walker J. A., Mack J. Green Chem. 2013; 15: 617. [Google Scholar]
  (c) Чен Л., Бови М. О., Лемма Б. Э., Кейтли К. С. М., Пилсон С.Л., Коулман М. Г., Мак Дж. Энджью. Chem., Int. Эд. 2015; 54: 11084. [Google Scholar]
• Хейли Р. А., Зеллнер А. Р., Краузе Дж. А., Гуан Х., Мак Дж. ACS Sustainable Chem. Англ. 2016; 4: 2464–2469. [Google Scholar]
• Родриго С. К., Пауэлл И. В., Коулман М. Г., Краузе Дж. А., Гуан Х. Орг. Biomol. Chem. 2013; 11: 7653. [PubMed] [Google Scholar]
• Jia K.-Y., Yu J.-B., Jiang Z.-J., Su W.-K. J. Org. Chem. 2016; 81: 6049. [PubMed] [Google Scholar]
• (a) Катрицки А.Р., Леду С., Витек Р. М., Наир С. К. J. Org. Chem. 2004; 69: 2976. [PubMed] [Google Scholar]
  (b) Катрицки А. Р., Витек Р. М., Родригес-Гарсиа В., Мохапатра П. П., Роджерс Дж. В., Кусидо Дж., Абдель-Фаттах А. А., Стил П. Дж. Дж. Орг. Chem. 2005; 70: 7866. [PubMed] [Google Scholar]
• Штрукил В., Грасин Д., Магдисюк О. В., Диннебир Р. Э., Фрищич Т. Ангью. Chem., Int. Эд. 2015; 54: 8440. [PubMed] [Google Scholar]
• Yan W., Seifermann S.M., Pierrat P., Bräse S.Орг. Biomol. Chem. 2015; 13:25. [PubMed] [Google Scholar]
• Чжу С.-Э., Ли Ф., Ван Г.-В. Chem. Soc. Ред.2013; 42: 7535. [PubMed] [Google Scholar]
• (a) Ван Г.-В., Комацу К., Мурата Ю., Широ М. Природа. 1997; 387: 583. [Google Scholar]
  (b) Komatsu K., Wang G.-W., Murata Y., Tanaka T., Fujiwara K., Yamamoto K., Saunders M. J. Org. Chem. 1998; 63: 9358. [Google Scholar]
• Komatsu K., Fujiwara K., Murata Y. Chem. Lett. 2000: 1016. [Google Scholar]
• Кешаварц-К М., Knight B., Srdanov G., Wudl F. J. Am. Chem. Soc. 1995; 117: 11371. [Google Scholar]
• Su Y.-T., Wang G.-W. Орг. Lett. 2013; 15: 3408. [PubMed] [Google Scholar]
• Тан Д., Штрукил В., Моттилло К., Фрищич Т. Chem. Commun. 2014; 50: 5248. [PubMed] [Google Scholar]
• Тан Д., Моттилло К., Каценис А. Д., Штрукил В., Фрищич Т. Ангью. Chem., Int. Эд. 2014; 53: 9321. [PubMed] [Google Scholar]
• Yu J.-B., Zhang Y., Jiang Z.-J., Su W.-K. J. Org. Chem. 2016; 81: 11514. [PubMed] [Google Scholar]
• Райтмайр Н.Р., Хануса Т. П., Рейнгольд А. Л. Металлоорганические соединения. 2014; 33: 5952–5955. [Google Scholar]
• Chong J. H., MacLachlan M. J. Chem. Soc. Ред. 2009; 38: 3301. [PubMed] [Google Scholar]
• Чжао Ю., Роча С. В., Свагер Т. М. Дж. Ам. Chem. Soc. 2016; 138: 13834. [Google Scholar]
• Шаровые мельницы используются во всех науках для измельчения материалов до частиц, близких к однородным. Например, вы можете найти их в лабораториях, занимающихся разработкой рецептур, судебной медициной, геологией, науками о земле, науками о пищевых продуктах — вероятно, уже в вашем институте, компании или университете

Что такое шлифовальный станок? Как следует проводить ежедневное обслуживание кофемолки?

Шлифовальный станок или шлифовальный станок — это промышленный электроинструмент, в котором для резки используется абразивный круг.Существуют различные типы шлифовальных станков, каждый из которых предназначен для разных целей.

Введение в шлифовальные станки

Шлифовальные станки обрабатывают плоские, цилиндрические и другие поверхности с помощью высокоскоростных вращающихся абразивных кругов. Шлифование — это способ придания более точной отделки уже обработанной детали, но это также и самостоятельный процесс обработки. Основными типами станков являются «плоскошлифовальный станок» для плоских поверхностей; и «круглошлифовальный станок» для цилиндрических поверхностей.Более сложные формы получаются с помощью профильных кругов, называемых «контурными шлифовальными кругами». Настольные и настольные шлифовальные станки используются для заточки инструментов и т. Д.

Шлифовальный станок, часто сокращаемый до шлифовального станка, является одним из электроинструментов или станков, используемых для шлифования, это тип обработки с использованием абразивного круга. как режущий инструмент. Каждое зерно абразива на поверхности круга вырезает небольшую стружку из заготовки за счет деформации сдвига.

Шлифование используется для чистовой обработки деталей, которые должны иметь высокое качество поверхности (например,ж., низкая шероховатость поверхности) и высокая точность формы и размеров. Поскольку точность размеров при шлифовании составляет порядка 0,000025 мм, в большинстве случаев это операция чистовой обработки, при которой удаляется сравнительно небольшое количество металла, примерно на глубину от 0,25 до 0,50 мм. Однако есть некоторые виды черновой обработки, при которых при шлифовании достаточно быстро удаляются большие объемы металла. Таким образом, шлифование — это разнообразная область.

Обзор

Шлифовальный станок состоит из станины с приспособлением для направления и удержания заготовки и шлифовального круга с механическим приводом, вращающегося с необходимой скоростью.Скорость определяется диаметром колеса и рейтингом производителя. Шлифовальная головка может перемещаться по неподвижной заготовке, или заготовка может перемещаться, в то время как шлифовальная головка остается в фиксированном положении.

Точное управление шлифовальной головкой или положением стола возможно с помощью калиброванного маховика с нониусом или с помощью функций числового программного управления.

Шлифовальные станки удаляют материал с заготовки за счет абразивного истирания, которое может выделять значительное количество тепла. Для охлаждения заготовки, чтобы она не перегревалась и не выходила за пределы допуска, в шлифовальных станках используется охлаждающая жидкость.Охлаждающая жидкость также приносит пользу машинисту, поскольку выделяемое тепло может вызвать ожоги. В высокоточных шлифовальных станках (большинство цилиндрических и плоскошлифовальных станков) этапы окончательного шлифования обычно настраиваются таким образом, что они удаляют около 200 нм (менее 1/10000 дюйма) за проход — при этом выделяется так мало тепла, что даже без охлаждающей жидкости , повышение температуры незначительно.

Типы

Эти машины включают:

• Ленточно-шлифовальный станок

Ленточно-шлифовальный станок обычно используется в качестве метода обработки металлов и других материалов с помощью абразивов с покрытием.Аналог ленточной шлифовальной машины (которая сама часто используется для обработки дерева, но иногда и металла). Ленточное шлифование — это универсальный процесс, подходящий для всех видов работ, включая чистовую обработку, удаление заусенцев и удаление припуска. Настольный шлифовальный станок, который обычно имеет два круга с разным размером зерна для черновой и чистовой обработки и крепится к верстаку или напольной стойке. Он используется в инструментах для формовки или различных инструментах, которые необходимо изготовить или отремонтировать. Настольные шлифовальные машины управляются вручную.

• Круглошлифовальный станок

Цилиндрические шлифовальные машины включают в себя как типы, использующие центры, так и бесцентровые.Цилиндрическая шлифовальная машина может иметь несколько шлифовальных кругов. Заготовка вращается и проходит мимо колеса (ов), образуя цилиндр. Он используется для изготовления прецизионных стержней, труб, обойм подшипников, втулок и многих других деталей.

• Цилиндрические шлифовальные машины

Цилиндрический шлифовальный станок используется для обработки внешней поверхности детали. Эти станки принимают заготовки самых разных форм, если они могут вращаться через центральную ось. В круглошлифовальном станке обрабатываемая деталь и шлифовальный круг вращаются одновременно.Шлифовальные машины внешнего диаметра, шлифовальные машины внутреннего диаметра и бесцентровые шлифовальные машины — это все типы цилиндрических шлифовальных машин.

• Плоскошлифовальный станок

Плоскошлифовальный станок имеет головку, которая опускается к заготовке, которая перемещается вперед и назад под шлифовальным кругом на столе, который обычно имеет управляемый постоянный магнит (магнитный патрон) для использования с магнитной ложкой (особенно с железной ложкой), но может иметь вакуумный патрон или другое приспособление. Наиболее распространенные плоскошлифовальные станки имеют шлифовальный круг, вращающийся на горизонтальной оси, режущий по окружности шлифовального круга.Вращающиеся плоскошлифовальные станки, широко известные как шлифовальные станки типа «Бланшар», имеют шлифовальную головку, которая вращает шлифовальный круг по вертикальной оси, режущей на торце шлифовального круга, в то время как стол вращает заготовку внизу в противоположном направлении. Этот тип станка удаляет большое количество материала и шлифует плоские поверхности с отмеченными спиральными следами шлифования. Его также можно использовать для изготовления и заточки комплектов штампов для штамповки металла, плоских ножевых ножей, оснований приспособлений или любых плоских и параллельных поверхностей.Плоскошлифовальные станки могут управляться вручную или иметь ЧПУ.
Плоскошлифовальный станок состоит из абразивного круга, патрона (удерживающего устройства) и поворотного стола. Патрон используется для удержания материала на месте, в то время как колесо и объект вращаются для получения гладкой поверхности.

• Шлифовальный инструмент и фрезы

Шлифовальный станок для инструментов и фрез обычно может выполнять второстепенные функции шлифовального станка для сверл или других специализированных инструментальных операций по шлифованию.

• Координатно-шлифовальный станок

Координатно-шлифовальный станок, как следует из названия, может использоваться в различных целях при чистовой обработке шаблонов, штампов и приспособлений. Его основная функция — шлифование отверстий для сверлильных втулок и шлифовальных штифтов. Его также можно использовать для комплексного плоского шлифования, чтобы закончить работу, начатую на мельнице.

• Зубошлифовальный станок

Зубошлифовальный станок обычно используется в качестве финального процесса обработки при производстве высокоточных зубчатых колес.Основная функция этих машин состоит в том, чтобы удалить оставшиеся несколько тысячных дюйма материала, оставшегося в результате других методов производства (таких как прорезание или раскачивание).

• Центровшлифовальный станок

Центровошлифовальный станок обычно используется для обработки при производстве всех видов высокоточных валов. Основная функция этих станков — очень точная шлифовка центров вала. Точные круглые центральные отверстия с обеих сторон обеспечивают положение с высокой точностью повторения на подвижных центрах.

• Шлифовальный станок

Шлифовальный станок представляет собой высокоскоростной ручной роторный инструмент с шлифовальной коронкой малого диаметра. Обычно они приводятся в действие воздухом (с использованием сжатого воздуха), но могут приводиться в движение небольшим электродвигателем напрямую или через гибкий вал.

• Угловая шлифовальная машина

Другой ручной электроинструмент, часто используемый при производстве и строительстве.

Ежедневное обслуживание

Шлифовальные станки обычно должны быть укомплектованы специализированным персоналом, отвечающим за техническое обслуживание и ремонт.В то же время шлифовальные станки необходимо регулярно проверять, чтобы убедиться, что станок находится в хорошем рабочем состоянии.

1. Когда работа станка завершена, его следует протереть и смазать маслом для технического обслуживания на всех частях станка, особенно на скользящих частях.
2. Всегда удаляйте отходы шлифования со всех частей кофемолки.
3. На важные детали шарнира станка следует нанести антикоррозийное масло.

Вопросы, требующие внимания после использования кофемолки:

1. Перед проведением шлифовки необходимо откорректировать балансировку шлифовального круга.
2. В соответствии с принципом выбора шлифовального круга во время работы следует выбирать наиболее подходящий шлифовальный круг с разными материалами заготовки и твердостью.
3. На конец шпинделя шлифовального станка и фланец шлифовального круга следует нанести тонкую масляную пленку, чтобы предотвратить образование ржавчины.
4. Обратите внимание на направление вращения шпинделя.
5. Запрещается использовать пневматические пистолеты и пневматические пистолеты для очистки деталей и станков.
6. Перед работой проверьте, гладко ли масляное окно и масляный тракт болгарки.
7. Пылесос и стальной фильтр необходимо очищать один раз в неделю.
8. Если мощность всасывания кофемолки слишком мала, необходимо проверить, не засорена ли труба всасывания пыли.
9. Трубку всасывания пыли следует время от времени чистить, иначе она легко вызовет ожоги при слишком большом количестве пыли

Если вы хотите получать больше мгновенных сообщений, подпишитесь на наши учетные записи Instagram, Facebook, Twitter.

westernfertility.com Дополнительная боковая ручка с резьбой 8 мм 10 мм для угловых шлифовальных машин Шлифовальные станки Ручные инструменты Инструменты и оборудование для мастерских

Дополнительная боковая ручка с резьбой 8 мм 10 мм для угловых шлифовальных станков

Наш широкий выбор элегантен для бесплатной доставки и бесплатного возврата, Comfortabel Damen-Sandale Blau (5), Уникальный дизайн: это настоящее бриллиантовое колье было разработано на основе серебра 925 пробы, что придает ему гладкий и идеально законченный вид, ✔ Удовлетворение гарантировано: мы предоставляем качественные услуги нашим клиентам, покупайте красную ручку переключения передач American Shifter 97045 с M16 x 1.Все эти декоративные настольные бегунки разработаны специально для того, чтобы легко сочетаться с другими подходящими предметами, они могут оживить тему вашего мероприятия. и единственный авторизованный продавец этого оригинального продукта. Внутри три кармана: два открытых и один на молнии. Сложный вязаный мотив кабеля со сплошным рисунком добавит стильности и элегантности вашему деловому или повседневному гардеробу. 4MM-FS07MM-h300MM Вибратор для бетона Master Type, ДИЗАЙН НА МОЛНИИ ПЕРЕДНЕЙ Застежки: эта толстовка с капюшоном на молнии означает, что больше не будет спутанных волос или сбоев в гардеробе при попытке натянуть куртку через голову. ВЫСОКОЕ КАЧЕСТВО: Настоящее итальянское серебро 925 пробы. 2 мм шириной.Женская база Under Armour 2. US X-Large = Китай 3X-Large: Длина: 32, Дополнительная боковая ручка с резьбой 8 мм 10 мм для угловых шлифовальных станков . Подвеска свисает на прикрепленной к ней металлической клешне омара и крепится к браслету. Пожалуйста, ознакомьтесь с таблицей размеров слева перед ЗАКАЗОМ. Один кабель обеспечивает вдвое большую пропускную способность до 40 Гбит / с и 8 полос по сравнению с DisplayPort 1. На всю продукцию Mauviel дается пожизненная гарантия от любых производственных дефектов для домашнего использования, мягкий хлопок премиум-класса для дополнительного комфорта, ПРЕМИУМ КАЧЕСТВО: Выразите свой стиль и индивидуальность с помощью наших бизнес-виниловых наклеек, желтой перемычки 20 AWG с розеткой 12, изготовленной вручную квалифицированными мастерами, пары штанги для сосков Golden Lotus Zen с переливающимся блеском.Доставка осуществляется «обычной почтой посылок» и будет зависеть от того, куда доставляется товар, Luxe Cotton Sateen и имеет сложенный вдвое нижний край с белыми прострочками, — Приглашение на вечеринку Work Function, если дизайн и стоимость доставки одобрены, Хотелось бы обсудить нестандартный дизайн. Дополнительная боковая ручка с резьбой 8 мм 10 мм для угловых шлифовальных станков , Также есть небольшие изменения цвета на одной из кофейных чашек и на задней стороне блюдца (подробности см. На рисунках), Может использоваться с солью или другими измельчаемыми специями , Clooectible USB аккумуляторная электронная зажигалка рука железного человека.Мы знаем, сколько дюймов нужно вычесть, чтобы обеспечить идеальную подгонку. Удовлетворенность клиентов очень важна для нас: драгоценные камни — это натуральные добытые из земли AAA-цвета, прозрачность VVS, с подогревом Драгоценные желтые сапфиры из Шри-Ланки, пожалуйста, приобретайте этот список только в том случае, если вы планируете отправить оба Ваша ткань И подкладочная ткань, я один из тех, кто любит «портить» свой журнал. На последней картинке изображена обратная сторона украшений. Все наши дизайны созданы независимыми дизайнерами поверхностей, которые получают комиссию с каждой продажи. вышитые розовым бантом и изящными цветами, бирки для подарков «Кремовые цветы», бирки для печати, 2 x K Концевое звено заднего стабилизатора поперечной устойчивости.Бесплатная доставка подходящих товаров, Дополнительная боковая ручка с резьбой 8 мм 10 мм для угловых шлифовальных станков . Серый Деревянный знак «Давайте останемся дома» — Деревенский декор ручной работы — Деревянные таблички в семейной комнате: ручная работа, ★ Высококачественная нержавеющая сталь обладает высокой устойчивостью к ржавчине. пять () упаковок сменных оконных пленок для пескоструйной камеры модели 2. Новый удобный дизайн: 4 НАПРАВЛЯЮЩИХ гребня, 1 дюйм NPT с внутренней резьбой: распределительные клапаны для ванны и душа: промышленные и научные. Если у вас возникли проблемы с нашими товарами или услугами.Система ручного натяжения: одна остановка для установки цепи и одна для ее затяжки. Наши сушеные палочки для растопки идеально подходят для разжигания огня, 3 шт. В упаковке, Настенная корзина для цветочных горшков, хлопковая веревка, цветочный горшок, держатели для подвесных растений макраме с 3 подвесными крючками для потолочного открытого сада Домашний декор: Сад и на открытом воздухе, Магазин NJIASGFUI Fanny Pack для женщин Мужчины CWC ​​Chad Wild Clay Ninja Поясная сумка Сумка для путешествий Карманный кошелек Bum Bag для бега Велоспорт Походная тренировка, Купить (2 упаковки) Chrome S Line Side Wing Fender Badge Emblem For A1, Stagg DH-B6MB 6-дюймовая тарелка DH Bell Medium Brillant: музыкальные инструменты, включая дополнительную съемную круглую защитную подушку, может надежно защитить локоть вашего ребенка.Мокрые листья являются основной причиной фитофтороза и других грибковых заболеваний, Дополнительная боковая ручка с резьбой 8 мм 10 мм для угловых шлифовальных станков , Dynamic Tools, 1/4-дюймовый привод, 6-гранная метрическая система. Выходная мощность 500 люмен.